今、Ｎｏというのは簡単。でも、Ｙｅｓと言えるチャンスは二度とこないよ。恋に迷いは禁止！出身校の卒業式にゲストで呼ばれた売れっ子作家のヘンリーは冴えない草食男子。そんな彼にも遂にモテ期がやってきた！一度は恋心を抱いていた幼馴染のスカーレット（ウィノナ・ライダー）と学校のいちばんモテ女子シャースター（ヒラリー・ダフ）から同時に告白されたのだ。好きだった幼馴染、それとも若い女の子、ヘンリーが選んだ選択とは？
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